Os hidrocarbonetos (hidro = hidrogênio, carbonetos =
carbono) são compostos formados apenas por átomos de carbono e hidrogênio,
alguns dos hidrocarbonetos mais conhecidos são: Metano CH4; Butano C4H10;
eteno C2H4; Propano C3 H8;
Propadieno C3H4; Pentano C5H12;
Ciclohexano C6H12 e o Benzeno C6H6.
Os hidrocarbonetos possuem características que os
diferenciam de outros grupos funcionais. Esses compostos são, praticamente,
formados por moléculas apolares que, diferentemente das moléculas polares, não
possuem polos negativo e positivo definidos (polaridade); por isso, os hidrocarbonetos não têm, entre suas
moléculas, o invejável “poder de coesão” da água, que é uma substância polar.
Esse fator influencia diretamente nas propriedades dos
compostos pertencentes a este grupo funcional, pois, por ser apolar, um
hidrocarboneto só dissolve outras substâncias apolares e, portanto, não é solúvel em água. Quando duas moléculas
apolares se aproximam (interagem), elas geram uma força, chamada dipolo induzido, essa força mantem, de
certa forma, as moléculas unidas. O processo que gera o dipolo é explicado no
seguinte modelo: ao se aproximarem, as camadas eletrônicas de duas moléculas se
repelem (uma “empurra” a outra e vice-versa), fazendo com que seus elétrons se
acomodem em outra região nas camadas eletrônicas, criando uma região com
ausência de elétrons (região positiva), e outra com excesso de elétrons (região
negativa); assim, a região positiva de uma molécula fica voltada para a região
negativa da molécula adjacente, criando a força de dipolo induzido.
1.1-Processo
que gera a força de dipolo induzido.
A não polaridade dos hidrocarbonetos também faz com que
essas substâncias tenham densidade relativamente
baixa em relação a compostos polares como, por exemplo, a água; isso porque, a
força de atração entre moléculas apolares é menor que nas moléculas polares,
fazendo com que as moléculas apolares
fiquem mais afastadas umas das
outras, aumentando o volume da
substância e, portanto, diminuindo sua densidade (volume e densidade são
grandezas inversamente proporcionais).
Outra característica importante desse grupo funcional está
nos pontos de fusão e ebulição, que
não dependem da massa molar das substâncias, mas sim, do quão ramificada é sua
molécula. Por apresentarem maior área superficial, as moléculas de cadeia
normal geram forças de dipolo induzido mais intensas do que as de cadeia
ramificada, com menor área superficial; por isso, moléculas de cadeia normal
precisam de mais energia para romper essas “ligações” e, portanto, têm maiores
pontos de fusão e de ebulição; permitindo-se dizer que, quanto mais ramificado
é o hidrocarboneto, menor é seu ponto de fusão e de ebulição.
Os hidrocarbonetos são divididos, primeiramente, em duas
grandes partes, os Aromáticos e os Alifáticos, sendo que os alifáticos
comportam mais subdivisões, como representado abaixo:
1.2-Subdivisões
do grupo funcional dos hidrocarbonetos.
ALIFÁTICOS
O grupo dos alifáticos é dividido em vários outro subgrupos,
levando-se em consideração o tipo de ligação entre carbonos e o tipo de cadeia.
Alcanos: São hidrocarbonetos de cadeia aberta
que contêm somente ligações simples entre os carbonos da cadeia, ou seja, são
saturados, possuindo fórmula geral CnH2n+2. Um exemplo de
alcano – que por sinal é o hidrocarboneto mais simples – é o metano (CH4).
Alcenos: Estes são hidrocarbonetos de cadeia aberta que,
diferentemente dos alcanos, têm uma ligação dupla entre carbonos, possuindo formula
geral CnH2n.
Alcinos: São carbonetos de hidrogênio de cadeia aberta que possuem
uma ligação tripla entre carbonos de sua cadeia principal, tendo fórmula geral
CnH2n-2. Um exemplo de alcino é o but-2-ino que tem
fórmula molecular C4H6.
Alcadienos: São hidrocarbonetos de cadeia
aberta que possuem duas ligações duplas entre carbonos de sua cadeia, tendo
fórmula geral CnH2n-2. Um exemplo de composto do grupo
dos alcadienos é o hept-2,5-dieno (C7H12). Dependendo da
localização das ligações duplas na cadeia, os alcadienos subdividem-se em:
•
Acumulados: As duas ligações duplas se encontram em um átomo
de carbono.
•
Conjugados: As ligações duplas estão separadas por uma
ligação simples.
•
Isolados: As ligações duplas estão separadas por, pelo
menos, duas ligações simples.
Ciclanos: São hidrocarbonetos e cadeia
fechada em que os carbonos só se ligam por meio de ligações simples, sendo
saturados e, tendo fórmula geral CnH2n. Um exemplo de
ciclano é o ciclopentano, que possui fórmula molecular C5H10.
Ciclenos: Estes são compostos de carbono e
hidrogênio de cadeia fechada que possuem uma ligação dupla entre carbonos,
tendo fórmula geral CnH2n-2. Exemplificando, temos o
4-metilciclopenteno de fórmula C6H10.
AROMÁTICOS
Os hidrocarbonetos aromáticos são os que possuem um ou mais anéis benzênicos (anéis aromáticos),
sendo que um anel benzênico é um ciclo de seis carbonos ligados entre si por
meio de ligações ressonantes (equivalentes a três ligações simples e três
duplas alternadas). Caso o composto aromático tenha mais de um anel benzênico,
pode-se classificar seus anéis em condensados, quando os anéis aromáticos
possuem átomos de carbono em comum, e isolados, quando não possuem átomos de
carbono em comum. Um exemplo de composto aromático é o próprio benzeno (C6H6),
como também o 1,2-dimetilbenzeno de fórmula molecular C8H10.
CICLOPROPANO
O ciclopropano (também conhecido como
trimetileno) é um hidrocarboneto alifático do grupo dos ciclanos, pois, possui
cadeia fechada e com átomos de carbono se ligando por meio de ligações simples
(saturado), tem cadeia normal (não ramificada) e é homocíclico (não possui
heteroátomo), tendo formula molecular C3H6. À temperatura ambiente e pressão de uma atmosfera (nível
do mar), é um gás inflamável, não tóxico, incolor, com um odor semelhante ao do
éter; ele se liquefaz facilmente e é transportado em cilindros de aço como gás
liquefeito.
1.3-Molécula do ciclopropano na representação de
bolas e varetas.
Esse composto possui massa molecular de 42,081 g/mol,
tendo ponto de congelamento a -127,4 ºC e ponto de ebulição a -32,8 ºC; seu
calor latente de fusão (a -127,4ºC) é de 5,443 kJ/mol; o calor molar específico
no estado gasoso e no estado líquido, em condições normais, é de,
respectivamente, 57,559 J/ (mol x K) e 78,199 J/ (mol x K). Mais dados
referentes às propriedades físicas do ciclopropano estão representados na
tabela a seguir.
Condutividade térmica, gás a 101,325 kPa e 25ºC.
|
0,01561 W/ (m x K);
37,3 x 10-6 cal/ (s x cm x ºC). |
Densidade absoluta, gás a 101,325 Kpa e 20ºC.
|
1,751 kg/ m3
|
Densidade crítica.
|
0,248 kg/ dm3
|
Densidade relativa, gás a 101,325 kPa e 20ºC; (ar=1)
|
1,453
|
Densidade, líquido a -40ºC.
|
0,698 kg/L
|
Fator crítico de compressibilidade.
|
0,282
|
Limite de inflamabilidade no ar.
|
2,4 a 10,4% molar
|
Pressão crítica.
|
54,23 atm.
|
Pressão de vapor a 21,1ºC.
|
6,10 atm.
|
Temperatura crítica.
|
397,81 K; 124,7ºC; 256,4ºF.
|
Temperatura de auto-ignição.
|
771 K; 497,8ºC; 928ºF.
|
Viscosidade, gás a 101,325 kPa a 20ºC.
|
0,00874 cP.
|
Volume crítico.
|
4,040 dm3 / kg.
|
Volume específico a 21,1ºC e 101,325 kPa.
|
574,3 dm3/ kg; 9,2 ft3/ Ib.
|
O ciclopropano é utilizado principalmente como
anestésico inalatório. Em alguns casos especiais é usado como matéria prima em
sínteses orgânicas.
PROPINO
O propino, mais conhecido como metilacetileno, é um hidrocarboneto alifático do grupo dos alcinos,
pois, tem cadeia aberta e possui uma ligação tripla entre carbonos, portanto,
um composto insaturado, possui ainda, cadeia normal (sem ramificações) e
homogênea (não há heteroátomo). É representado pela fórmula molecular C3H4.
1.4-
Molécula de propino na representação de bolas e varetas.
A molécula de metilacetileno tem peso molecular de 46,06 g / mol, essa molécula atinge o ponto de fusão a
-102,7 ° C e ponto de ebulição a -25,15 °
C, tendo calor latente de fusão de 133,55 kJ / kg e calor latente de
vaporização de 553,731 kJ / kg. Mais dados referentes às propriedades do
propino se encontram na tabela abaixo:
Solubilidade em água (1,013 bar e 20 ° C (68 ° F))
|
1,9 vol / vol
|
Condutividade térmica (1.013 bar e 0 ° C (32 ° F))
|
13.725 mW / (mK)
|
Densidade do líquido (1.013 bar no ponto de ebulição)
|
674 383 kg / m 3
|
Densidade do gás (1.013 bar e 15 ° C (59 ° F))
|
1,7272 kg / m 3
|
Densidade crítica
|
244 899 kg / m 3
|
Temperatura do ponto triplo:
|
-102,65 ° C
|
Temperatura crítica
|
129,23 ° C
|
Pressão ponto triplo
|
0.004171 bar
|
Pressão crítica
|
56,26 bar
|
Fator de compressibilidade (Z) (1.013 bar e 15 ° C (59 °
F))
|
0,98092
|
Gravidade específica (Ar = 1)
|
1.411
|
Viscosidade (1.013 bar e 0 ° C (32 ° F))
|
7.9079E-05 Poise
|
É um composto instável e inflamável, sendo
um gás definido como asfixiante simples e não é potencialmente tóxico, mas em
contato com certos materiais é explosivo; quando há contato abundante, acima
dos níveis toleráveis, uma série de problemas são acarretados. É muito
utilizado em soldas.
REFERÊNCIAS
Fonseca, Martha Reis Marques da.
Química (ensino médio) 3. 1ª edição – São Paulo: Ática, 2013.
Gama Gases,
Propriedades dos gases: Ciclopropano. URL: http://www.gamagases.com.br/propriedades_ciclopropano.htm
AirLiquide,
Enciclopédia dos gases: Metilacetileno.
URL:http://encyclopedia.airliquide.com/encyclopedia.asp?GasID=72&CountryID=19&LanguageID=9#MajorApplications
Imagem,
Processo que gera a força de dipolo induzido. URL: http://alunosonline.uol.com.br/upload/conteudo/images/dipolo-induzido.jpg
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